Winckelmann, il cui influsso fu determinante per la estetica e la filosofia della storia della sua epoca, usa i due concetti, simbolo e metafora come sinonimi, e così fa tutta la letteratura estetica del XVIII secolo. I significati delle due parole hanno infatti una origine di comune; entrambe indicano qualcosa il cui senso non risiede nell’ apparenza immediata, sia l’aspetto visibile o la lettera del discorso, ma in una significazione che va al di là di essa. Ciò che hanno in comune è dunque il fatto che una certa cosa sta per qualcos’altro. Tale connessione di significati, mediante la quale ciò che non è sensibile diventa percettibile con i sensi, ha luogo nel campo della poesia e dell’arte figurativa.

Solo un’indagine accurata potrebbe stabilire più precisamente in che misura l’uso antico dei termini simbolo è allegoria abbia aperto la via alla contrapposizione che per noi è diventata familiare.  Possiamo indicare solo alcune linee fondamentali. Ovviamente i due concetti non hanno all’inizio nulla a che fare l’uno con l’altro. L’allegoria appartiene originariamente alla sfera del dire del logo ed è quindi una figura retorica o ermeneutica. Al posto di ciò che realmente si intende, si dice qualcos’altro, di più facilmente comprensibile, ma in modo che questo faccia intendere quell’altro.

Il simbolo invece, non è limitato alla sfera del logos, giacché  il simbolo non è in rapporto con un altro significato mediante il proprio significato, ma il suo stesso essere sensibile ha significato. Nel suo essere presentato è qualcosa di cui si riconosce qualcos’altro più facilmente comprensibile.

Nel secolo XVIII quando si parla di allegoria si pensa sempre anzitutto le arti figurative.

La posizione positiva di Winckelmann nei confronti della allegoria non corrisponde affatto ai gusti dell’epoca e contrasta con le opinioni dei teorici contemporanei.

Il moderno concetto di simbolo non si può comprendere prescindendo dalla funzione gnostica. Il termine simbolo può passare dall’uso originario in cui sta a indicare il documento, il segno di riconoscimento, al concetto filosofico in cui diventa qualcosa di misterioso, la cui decifrazione è riservata agli iniziati. Il simbolo indica  un’esistenza in cui in qualche modo viene riconosciuta l’idea.

La liberazione della poesia dall’allegoria come la propugna Lessing, significa anzitutto la sua liberazione dalla sottomissione al modello delle arti figurative.

Winckelmann sembra soggetto all’influsso  di Wolff e Baumgarten, quando scrive che il pennello del pittore deve essere intinto nell’intelletto. Egli non respinge l’allegoria in generale quindi non si rifà l’antichità classica per svalutare in confronto ad essa le allegorie moderne.

Schiller , nel fondare l’idea di un’educazione estetica dell’umanità sull’analogia di bellezza e moralità formulata da Kant, si ricollega a indicazioni esplicite kantiane nella quali è posto l’accento sul fatto che il simbolo è l’idea stessa che si da esistenza.

Adattare alla contemporaneità le teorie classiche che hanno tentato di dare all’arte un contenuto gnoseologico e di arricchimento della sensibilità umana appare oggi impresa tanto ardua quanto inutile